Poursuivi par les autorités financières italiennes pour un défaut de paiement, Diego Maradona voit le fisc débarquer pendant sa cure d’amaigrissement, le 17 septembre 2009. Toujours redevable de plus de 37 millions d’euros (du temps où il jouait au SSC Napoli), Diego Maradona se voit ordonner le versement de cette dette. Sur la pelouse de Galatasaray le 17 septembre pour la première journée de Ligue des champions, le Real Madrid s’impose (6-1) et Cristiano y inscrit un triplé. Il marque ensuite sur la pelouse de Villarreal puis marque deux doublés consécutifs face à Getafe et Elche. Après un (0-0) difficile à Zenica où Cristiano fut victime de lasers et hué où il déclara que la pelouse était mauvaise, le Portugal l’emporte (6-2) à Lisbonne avec un excellent Cristiano Ronaldo qui réalise un doublé et qui est à l’origine de tous les autres buts portugais de la rencontre. Le 14 septembre, il atteint la barre symbolique des 550 buts, en marquant sur coup-franc contre son ancien club, le Sporting Portugal lors de la première journée de Ligue des Champions. Le directeur de jeu a déjà dirigé les deux équipes cette saison lors de la deuxième journée avec la victoire de Man City face à Bournemouth (4-0) et la défaite de Wolverhampton à Palace (2-1) lors de la 12e journée.
Le Real Madrid réalise une mi-saison solide, la seule défaite étant l’humiliation infligée par le rival au Camp Nou (5-0). Les arrivées au mercato estival de Mesut Özil et d’Ángel Di María ont notamment dynamisées l’attaque madrilène par leurs passes de qualité, donnant souvent des ballons de buts aux attaquants merengues. En huitièmes-de-finale de Ligue des champions, le Real Madrid affronte Manchester United. Il commence sa saison en rentrant en cours de jeu face à Manchester United, pendant le stage de l’équipe du Real aux États-Unis, mais ne peut empêcher la défaite 3-1. Lors de la Supercoupe d’Europe jouée le 12 août 2014 au stade de Cardiff, il inscrit un doublé face au FC Séville et fait gagner son équipe sur le score de 2-0. Il est donc nommé meilleur joueur de la finale de la rencontre, et gagne ainsi le dernier trophée qui lui manquait à son palmarès en club. Avec l’équipe de France des moins de 19 ans, il est finaliste du Championnat d’Europe 2013 mais s’incline en finale 1-0 face à la Serbie. Il devient également le premier joueur de Liga à marquer six fois au moins 3 buts lors d’un match en Liga (dont 2 quadruplés).
City en fait un peu moins depuis la sortie d’Haaland et les Wolves ont davantage le ballon désormais. Il marque notamment deux triplés et un quadruplé, se positionnant comme prétendant pour le Ballon d’or 2014. Il marque son troisième but en trois matchs de ligue des champions face à Liverpool FC au stade Anfield (0-3), une première. On méritait tous les trois de gagner ce Ballon d’or. Et ceux qui étaient sur les épaules de trois figures du Toulouse Football Club contre le FC Nantes dimanche 14 mai 2023 se vendent déjà à prix d’or… Le Portugais marque trois buts lors de la double-confrontation face aux Turcs de Galatasaray (3-0;2-3) mais en demi-finales, il est l’unique buteur lors de la défaite 4-1 au match aller face au Borussia Dortmund. Le 11 février 2014, lors de la demi-finale retour de la Coupe du Roi contre l’Atlético Madrid, maillots foot Cristiano Ronaldo établit un drôle de record qu’il est le seul footballeur de l’histoire à détenir. Durant la pré-saison, il change son no 9 en no 7, récupérant le numéro qu’il portait à Manchester United à la suite du départ de Raúl.
80 points au soulier d’or européen, qu’il remporte après une longue lutte avec Lionel Messi pour le titre de meilleur buteur. Il se rachètera d’un triplé la semaine suivante, mais le Real Madrid a déjà 13 points de retard sur le Barca et n’arrivera finalement qu’à la deuxième place. En Coupe du roi, Madrid humilie même Levante 8-0. Cristiano et Karim Benzema marquent des triplés, Mesut Özil et Pedro Leon complètent le score. Alors que les Bleus sont menés 2-0 après la première période, il sert Karim Benzema qui réduit le score d’un tir en pivot à l’heure de jeu. Il est passeur décisif la semaine suivante pour Karim Benzema à Grenade puis marque son premier but de la saison lors de la troisième journée contre l’Athletic Bilbao. C’est dans la continuité de cette journée que la LFP a lancé sur la plateforme MatchWornShirt, la vente aux enchères exceptionnelle d’une « sélection de maillots » portés par certains joueurs. En championnat en revanche, le Real Madrid craque dans les dernières journées et termine seulement troisième après une lutte intense face aux deux plus grands rivaux du club : le FC Barcelone et à l’Atlético Madrid, ces derniers remportant le championnat avant d’affronter le Real en finale de la Ligue des champions.
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