Quelques jours plus tard, en Coupe de France, il inscrit un quintuplé face à l’équipe de régionale 1 US Pays de Cassel. Le 12 janvier 2008, il inscrit son premier triplé sous les couleurs de Manchester United face à Newcastle United. Le 2 décembre 2008, il remporte le Ballon d’or 2008 devant Lionel Messi et Fernando Torres. À la suite de l’Euro 2008, Cristiano est opéré du pied droit. Il souffrait depuis plusieurs mois d’inflammations récurrentes, provoqués par un décollement de deux fragments de cartilage au pied droit. De par sa technique et son âge, il est considéré comme un gros espoir du club. Mais il réalise notamment un doublé Premier League – Ligue des champions avec son équipe. Après un retour peu glorieux devant les supporteurs à la suite de sa tentative de signature au Real Madrid, il retrouve le chemin des filets et réalise un bon début de saison en Premier League. László Bölöni déclare à propos de lui : « Le bon dieu lui a tout donné. Il fait ses débuts comme titulaire face à Bolton en Premier League. Il commence à s’imposer en tant que titulaire au sein de l’équipe malgré quelques difficultés au niveau collectif.
Dès le début de saison, Cristiano se montre beaucoup plus important au sein de l’équipe : il se montre plus tranchant, plus collectif et plus puissant. En Premier League, Cristiano se montre plus puissant et meilleur finisseur en devenant le meilleur buteur du championnat. Il fait ses débuts dans le championnat portugais le 29 septembre 2002 avec le Sporting Clube de Portugal à dix-sept ans contre Moreirense au cours d’un match où il marque un doublé. Aucun tir toujours dans ce match. Au total, il joue 40 matchs dans lesquels il marque 6 buts. À la suite d’une blessure, il est indisponible lors des premiers matchs de la saison 2017-2018. Lors de son match face à Liverpool (victoire 5-0), il délivre sa première passe décisive à Leroy Sané. Il fait son retour face à Zurich en Ligue des champions. C’est également lors de cette saison qu’il apparaît plus en Ligue des champions : il y marque son premier doublé face à l’AS Rome, lors de la large victoire des Red Devils 7-1 face aux Italiens.
Il réalise la même chose en Ligue des champions où il marque cinq buts en cinq matchs de groupe, dont deux buts face à son club formateur, le Sporting Lisbonne. Il inscrit également deux buts en trois matchs de Coupe du Portugal et fait ses débuts en Ligue des champions face à l’Inter de Milan. Il retrouve le chemin des filets face à Derby County en Cup puis face à West Brom en Premier League. La plus grande rivalité de Manchester City se joue contre Manchester United lors du Derby de Manchester. Un ornement bordeaux fait son apparition sur les chaussettes durant les années 1960, et depuis le milieu des années 1970 jusqu’au milieu des années 1980, le club porte un ensemble totalement bleu clair, une combinaison qui est ensuite réutilisée notamment pour les saisons 2006-2007 et 2011-2012 bien que les fans y voient principalement les couleurs de Coventry City. Avant la Seconde Guerre mondiale, quand les voyages pour aller voir les matchs à l’extérieur se faisaient rares, beaucoup de fans de football basés à Manchester allaient régulièrement voir des matchs des deux équipes, même en se considérant «supporters» d’un seul des deux clubs.
Après avoir manqué les deux premiers matchs du Portugal (4-4 contre Chypre et défaite 1-0 en Norvège), Cristiano rejoint ses coéquipiers et le nouveau sélectionneur Paulo Bento et marque directement 2 buts lors de ses deux premiers matchs de qualifications. Il s’excuse d’ailleurs auprès du public au match aller après avoir marqué. À l’issue du match, le Portugais est élu homme du match. En finale de la Ligue des champions, le 27 mai, il est aligné en pointe, et élu après le match meilleur joueur côté Manchester, mais son équipe s’incline 2-0 à Rome contre le FC Barcelone. Il est élu meilleur joueur des mois de novembre et décembre, devenant le troisième joueur de l’histoire de la Premier League à l’être sur deux mois consécutifs. Joueur complet et polyvalent, il est capable de jouer à tous les postes du milieu de terrain, et impressionne par ses qualités techniques. L’Espagnol de 34 ans, qui a déjà remporté une étape de la Grande Boucle par le passé, a donc franchi la ligne d’arrivée avec un peu moins d’une minute d’avance sur Mathieu Bourgaudeau (Energies Totales) e Matthieu Jorgenson (Movistar), tout en terminant sixième Thibaut Pinot (Groupama-FDJ), qui parvient pourtant à récupérer trois minutes et cinq places au général.
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