Milk trouve un fort allié politique dans les syndicats professionnels et c’est à cette époque qu’il commence à se faire appeler « Le maire de Castro Street ». Au fur et à mesure que l’importance de Castro Street grandit, la réputation de Milk augment également. Quelques jours plus tard, Milk sonde les bars gays dans et autour du quartier du Castro, plus beau maillot de foot les exhortant à refuser de vendre cette bière.